经常性表现出头疼失眠，分析有可能是以下的原因：第一种情况，一定要注意心理性的因素，如果病人平时压力比较大，情绪比较紧张，有一些焦虑、抑郁的因素掺杂在里面，病人是会造成头疼以及失眠。建议这种病人一定要放松心情，保持良好的心态，必要时可以服用抗焦虑抗抑郁的药物进行治疗。第二种情况，病人也可能是由紧张性头疼，紧张性头疼是一种非常多见的疼痛，表现为颈部、后枕部以及头部表现出弥漫性的疼痛，一般也会造成失眠。对于这种紧张性头疼病人，可以做一些物理治疗，比如按摩，针灸等，头疼缓解以后睡眠也会改善。第三种情况，经常性头疼，失眠也要注意有没有一些神经官能症，可以服用一些苯二氮卓类的药物以及B族维生素进行处理。